Durante la etapa tardorromana, estas tierras, al igual que el conjunto de Hispania, se encontraban padeciendo las secuelas de las crisis que afectó al Imperio Romano de Occidente en el siglo III.
Ello desembocó en un paulatino declive demográfico y económico de la vida urbana (con el empobrecimiento de sus grupos sociales) y en una paulatina concentración de la población en el campo. De esta manera, las villae adquirieron con gran auge, y en ellas sus propietarios ejercieron un dominio cada vez mayor sobre los campesinos.
Esta crisis fue desencadenando en una mayor debilidad del Imperio Romano, sobre todo en sus fronteras respecto a los pueblos "bárbaros".
El año 409 penetraron en la Península diferentes pueblos centros europeos como serán los alanos, los suevos y los vándalos. Como consecuencia de la situación de inestabilidad de la época, muchas de las villaes que se habían ido constituyendo en época tardorromana fueron desapareciendo a lo largo del siglo V.
Todo este complejo proceso de invasiones, cambios de poder, inestabilidad, etc., culminará con el asentamiento del pueblo visigodo en la Península Ibérica, convirtiendo a Toledo como capital de su reino. A partir de estos momentos, Toledo se transformará en el lugar de residencia de los estamentos dirigentes y propietarios de extensos territorios. La jerarquía eclesiástica con los obispos al frente adquiere un papel relevante en la articulación de una sociedad urbana a la que la Iglesia se convierte en la principal institución propietaria de tierras. Todo ello provocará una reconversión del entorno rural, dependiente de la capital.
La capitalidad ejercida por Toledo, como centro urbano más importante del reino visigodo, propició la abundancia de asentamientos entre los Montes de Toledo y el río Tajo, donde la formación de pequeñas aldeas, van a reestructurar el paisaje rural. Edificios representativos de ésta época los encontramos en los municipios de Sonseca y Orgaz. En Sonseca destacan las iglesias de Casalgordo, orientada de Este a Oeste.
Es de planta de cruz latina de una sola nave construida en mampostería y las esquinas reforzadas con sillares. La cubierta es a dos aguas, con madera en su interior y teja curva al exterior. En segundo lugar la ermita de San Pedro de la Mata, cuenta con una parte primitiva de planta cruciforme que se compone de un ábside de planta rectangular; un anteábside con dos entradas laterales a la entrada al ábside, pero no inmediatamente a éstas; un crucero que abría con cuatro arcos montados sobre pilastras; naves de crucero que poseen actualmente sendas puertas en sus muros extremos N y S en sus muros O, y una nave de pies también con estradas laterales en sus muros N y S. El edificio primitivo sufrió una fuerte destrucción, por lo que solo se conoce con certeza una mínima parte del edificio primitivo. Del ábside sólo conocemos su forma exterior rectangular, siendo lo más probable que la línea externa del testero sea la que hoy conserva. También conocemos la línea externa e interna de los muros del anteábside y se cree que las cuatro pilastras orientales del crucero son primitivas.
Por otro lado en Arisgostas, una pedanía de Orgaz, se encuentran las ruinas del yacimiento arqueológico de Los Hitos, un antiguo monasterio del siglo VII d.C, donde hoy en día quedan algunas ruinas, muchas de ellas expuestas en el Museo de Arte Visigodo de la localidad.
Otro enclave visigodo sería el monasterio de Santa María de Melque en San Martín de Montalbán.
Además de éstos asentamientos, los últimos datos arqueológicos nos están proporcionando una importante información sobre el poblamiento de estas tierras.
En prospecciones arqueológicas se han documentado asentamientos visigodos en los municipios de Casasbuenas, Consuegra, Cuerva, Pulgar, Los Navalmorales, San Martín de Pusa, Urda y Los Yébenes. También destaca la existencia de necrópolis rupestres en los municipios de Hontanar, San Pablo de los Montes, Las Ventas con Peña Aguilera.
Otros hallazgos importantes como las monedas encontradas en Layos del rey visigodo Recaredo I, la pilastra visigoda en una casa de Gálvez o el descubrimiento del tesoro de Guarrazar en Guadamur, revelan la importancia de la Comarca en el mundo visigodo.
En el caso de Totanés, y según Emilio Ruiz Quintana, existe un documento histórico antiguo que hace referencia a la Iglesia y que menciona una fundación monástica fundada por los hispanovisigodos, Eterio y Teudesinda, que dedicaron el templo a San Félix; noticia que fue recogida por P. Flórez en la España Sagrada.
