Este apartado está dedicado a las infraestructuras que sirven a la viabilidad tradicional de la comarca, como son las vías o caminos históricos y los puentes. Por otro lado, también se hace alusión a los cruces o hitos delimitadores que en muchos casos conservan emblemas e inscripciones.
La principal función de una vía es la de comunicar lugares de asentamiento. Su nacimiento se debe al uso del trazado, es decir, ante la necesidad de trasladarse de una población a otra, se genera un tránsito frecuente por un itinerario determinado que originará la vía.
En la Comarca de Montes de Toledo, debido a las características topográficas del terreno ubicado entre dos cuencas hidrográficas (Tajo y Guadiana), son abundantes los puertos naturales que han sido utilizados como pasos obligados entre el norte y el sur desde épocas pretéritas. Este el caso del puerto de Orgaz (Los Yébenes), así como el puerto del Milagro (Las Ventas con Peñas Aguilera) y el puerto Marchés (San Pablo de los Montes), sin olvidarnos de la Vía 30 de Itinerario de Antonino que comunicaba Toledum y Lamunium y transcurría al este de la Comarca.
Junto a los principales caminos se localizan cruces de piedra que marcan el límite entre términos municipales, diferentes jurisdicciones o simplemente se trata de lugares destinados al rezo de los transeúntes. Muchas de ellas aparecen con motivos religiosos, emblemas heráldicos o inscripciones.
En la Comarca de Montes de Toledo encontramos varios ejemplos en Los Yébens, San Martín de Montalbán, Sonseca, Ajofrín o Casasbuenas.
Los Puentes
El puente es un elemento indispensable para el desarrollo de la civilización y la cultura, puesto que es clave en los intercambios humanos, en la movilidad de las personas, ideas y mercancías.
A lo largo de la historia, los principales lugares de asentamiento humano se han desarrollado cerca de ríos y arroyos. Por ello, la construcción de un puente que permita cruzar de un lado a otro, se convierte en algo necesario para el desarrollo de la vida desde todas las épocas.
En la Comarca de Montes de Toledo nos encontramos numerosos puentes de cronología diversa construidos en mampostería de piedra, sillares o ladrillo, destacando los situados en el término de Santa Ana de Pusa, Villaminaya, Guadamur, Consuegra, Mazarambroz, Navahermosa, San Martín de Montalbán o Villarejo de Montalbán.
La mayoría de ellos se pueden encuadrar en la Edad Media y Moderna, aunque algunos pueden tener un origen Romano.