Formando parte de las defensas interiores y exteriores de la ciudad, el viajero puede conocer uno de los recintos y líneas defensivas más impactantes de España. Toledo conserva sus muros, puertas, torres, puentes, restos de los castillos judios y cristianos, en su mayor parte muy bien conservados. Existen aún tramos visigodos, musulmanes y cristianos, quienes dotaron y mejoraron los recintos que encontraron de las anteriores civilizaciones, teniendo al Tajo como foso natural.Nombrar el Castillo de San Serbando.
Saliendo de Toledo hacia el sur, nos encontramos con una serie de torres y castillos que defendían un extenso territorio formando varios arcos defensivos en torno a la ciudad. Estas fortificaciones protegieron los caminos importantes hacia Córdoba, Sevilla o Extremadura. Los hubo que se levantaron para repoblar los baldíos monteños con avanzadillas mozárabes, y defender la frontera natural instalada en cordillera. Algunos más tardíos se construyeron para afanzar el poder señorial.
La comarca de los Montes de Toledo cuenta con abundantes ejemplares de "casas fuetes", torres, castillos y palacios, ejemplos de la arquitectura civil y militar pueblan el territorio monteño. Son muchos los vestigios de un pasado entre repoblador, fronterizo y señorial que nos sitúa entre los siglos X al XV. Fortificaciones que pertenecen al paisaje monteño, a su historia, origen de tradiciones populares, y viejas leyendas que aportan calor al interior de los muros ruinosos que coronan los altos riscos o defenden altozanos en la meseta. La mayoría de estas construcciones se encuentran en la actualidad abandonadas y muy pocas tienen algún uso. Las menos son de propiedad privada y el resto de titularidad pública.Con esta ruta queremos contribuir a que los viajeros puedan disfrutar y descubrir torres y fortalezas protagonistas testimoniales de un pasado señorial y guerrero al tiempo que conocen tierras y gentes de los Montes de Toledo, también pretendemos dar a conocer nuestro rico patrimonio histórico y monumental.
Los castillos y torres de la comarca tuvieron un importante protagonismo como vigías y defensores de la frontera meridional con Castilla. Algunas de estas fortificaciones se levantaron para estimular la colonización de la comarca y defender los principales caminos que la cruzaban con dirección a Andalucía.
Posteriormente aparecen los castillos señoriales, casas fuertes y palacios con los que se reafrmaba la presencia y el 'poder del señor feudal. (Siglos XIV y XV).
Hoy muchos de los castillos y torres se encuentran abandonados a su suerte después de haber servido de cantera para construir casas en las poblaciones cercanas durante siglos. Otros, los menos, se encuentran cuidados o consolidados.
Comenzaremos la ruta en el municipio de Guadamur, donde se alza una de las mejores y bien conservadas fortalezas de esta comarca. Sobre un altozano que domina la población se yergue este hermoso castillo de planta cuadrilonga. Fue levantado por el caballero D. Pedro López de Ayala, segundo señor de Guadamur. En 1502 fueron huéspedes de la fortaleza Doña Juana de Castilla y Felipe "el Hermoso". Actualmente es de propiedad particular y se puede visitar dos días al mes. Se accede a Guadamur por la carretera CM-401, desviándose a 14 Km. al sur de Toledo.
Nos dirigimos a Polán, donde podremos apreciar los restos de su antiguo castillo situado al norte de la población. Actualmente quedan en pie dos torres, la primer más esbelta con ocho esbeltos garitones; la segunda más deteriorada pero más rica en detalle. Su construcción se asemeja a la de algunos castillos franceses, por lo que pudieron ser francos o bajo su infuencia quienes lo construyeron en el siglo XII. Solo es visitable su exterior. Polán dista 15 Km. al sur de Toledo.
De Polán nos dirigimos a Gálvez, donde rodeado de campos de cereal se encuentran los escasos restos de este castillo, que tuvo planta rectangular fanqueado en las esquinas de torres circulares. El castillo debió proteger una aldea llamada Corralnuevo y facilitar la repoblación de esta zona en la Meseta de los Montes de Toledo. Es de propiedad particular y se puede visitar de sol a sol. Se encuentra a 4 Km. de Gálvez y se accede desde el casco urbano por un camino hacia el noroeste.
De Gálvez nos dirigimos a San Martín de Montalbán, donde se localiza el castillo de Montalbán, el más importante de los Montes de Toledo por su construcción e historia. Es de singular belleza la hoz del río Torcón sobre la que se levanta este castillo. Impresionan sus dos torres albarranas, el perímetro de su muralla y complejos defensivos. De su interior se conservan las estancias de la torre del homenaje y casi todo el coronamiento. El edifcio alterna la mampostería con sillares de caliza con abundantes signos canteros... Se accede por la carretera de San Martín de Montalbán a Torrijos por un camino indicado. Saliendo de San Martín de Montalbán nos dirigimos hacia Navahermosa, al llegar a esta villa y a dos kilómetros al este por un camino rural se llega al castillo de Dos Hermanas, construido a principios del siglo XIII. Esta antigua fortaleza se encuentra situada sobre un elevado roquero. Su planta se acomoda a lo escarpado de los peñascos. Todo el edificio es de mampostería, de esquinas redondeadas y sin huecos de ventana, solo saeteras. En la actualidad se encuentra abandonado y se puede visitar en cualquier época del año.
De Navahermosa partimos hacia Hontanar. Una vez que pasamos este pequeño pueblo serrano continuamos por la pista asfaltada hasta llegar a la carretera del Risco de las Paradas, que cruzamos para tomar el camino que tenemos enfrente por el que llegamos al despoblado de Malamoneda. Lo primero que divisamos es la Torre, de planta rectangular de gran fortaleza, se encuentra demolida en su mayor parte. Los templarios de Montalbán para repoblar la frontera debieron fortificar este paraje donde ya existía población. Actualmente es de propiedad municipal y puede ser visitado durante todo el año.
Destacar también que a 400 metros de la Torre de Malamoneda se encuentra el Castillo de Malamoneda. Se trata de un edificio que en su origen tuvo un uso no defensivo quizás baños, adaptado posteriormente para proteger el valle. En la actualidad se encuentra en muy mal estado y es de propiedad municipal. Los accesos son los mismos que para la Torre de Malamoneda y se puede visitar durante todo el año.
Abandonamos Malamoneda regresando por el mismo camino, al llegar de nuevo a la carretera , iniciamos el ascenso al puerto del risco de las Paradas en dirección Navas de Estena, de aquí a Retuerta del Bullaque y varios kilómetros mas adelante nos encontraremos con el cruce de el Molillo, desde donde tomaremos dirección a Ventas con Pena Aguilera. Antes de llegar al municipio de las Ventas con Pena Aguilera y sobre unas escarpadas rocas al margen izquierdo del río Milagro, se levanta el Castillo del Milagro (S. XII-XIII), tuvo su origen en una torre quizás musulmana que defendía el acceso al puerto de Alhober, siendo reedificado en 1214 por el arzobispo D. Rodrigo Jiménez de Rada. La fortaleza reducida a una gran torre rectangular se encuentra demolida en su totalidad, conservándose parte del recinto amurallado de mampostería y tapial, sin torres y con foso, único en la comarca. Desde este castillo quiso el arzobispo administrar el extenso territorio que poco tiempo mas tarde pasaría a denominarse Montes de Toledo. Es de propiedad particular y se puede visitar de sol a sol.
Llegados al pueblo de las Ventas con Pena Aguilera, nos dirigimos por el camino que va hacia el valle del Chorrito a la Torre de los Moros (S.XIII), construida sobre una pequeña altura granítica, compuesta por dos torres. Parece que su función principal fue la de vigilar el camino de Cordoba y proteger la repoblación de Pena Aguilera. Se puede visitar en cualquier época del año.
Dejando atrás las Ventas con Pena Aguilera, continuamos nuestro recorrido hasta llegar a Cuerva, donde buscaremos la salida de la carretera de Galvez, para encontrarnos con los restos del castillo de Peñaflor (S.XIII), se construye en terreno llano, es de planta cuadrangular y tuvo cuatro lienzos de muralla y tres torreones. García Lasso de la vega padre del poeta, compró el señorío y castillo a D. Juan Carrillo de Toledo, y en 1881 sirvió de cantera para la construcción de la carretera de Gálvez que pasa por sus muros. Es de propiedad municipal y se puede visitar en cualquier época del año.
Volvemos a Cuerva y tomamos dirección Mazarambroz, a cuya entrada al pueblo nos encontramos una torre de planta cuadrada construida de mampostería (S.XIV) Conserva algunos elementos defensivos como matacanes, saeteras y parte de su coronamiento. Es una atalaya que vigilaba el territorio cercano a las primeras estribaciones de los Montes de Toledo protegiendo la ciudad por el franco sur. Se encuentra en buen estado y es de propiedad privada.
A pocos kilómetros de esta villa, esta Sonseca. Por un camino al oeste se llega a la Torre Tolanca (S.XI). Sobre una colina aislada en el paisaje se encuentra emplazada esta interesante fortificación de planta rectangular de tres alturas y fuerte bóveda en su interior, toda ella de mampostería. Es de origen árabe con ampliaciones cristianas del siglo XII. Fue utilizada como parte del sistema defensivo del sur de Toledo y para vigilancia de los cercanos pasos de los Montes de Toledo.
De Sonseca continuamos hacía Orgaz y a su entrada nos encontramos con el castillo de Orgaz (S. XIV). Construido en lugar llano junto al viejo camino de Sevilla que cruzaba los Montes de Toledo por el puerto de los Yébenes, estuvo integrado en el recinto amurallado de Orgaz. Es de planta rectangular y todo el exterior de mampostería y sillares reforzados en las esquinas. El actual propietario ha consolidado y restaurado parte del interior, es de propiedad y se puede visitar los miércoles alternos a partir del primer miércoles del mes de abril de 10:00 de la mañana a 18:00 de la tarde ininterrumpidamente.
De esta villa nos desplazamos hasta los Yébenes y a 15 Km. por la carretera de Ciudad Real, llegamos al castillo de las Guadalerzas, de origen musulmán, que se mantuvo vigilante en la frontera con Al-Andalus. Perteneció también a los templarios, la Orden de San Juan, de Calatrava y por desamortización a Felipe II quien lo vendió al cardenal Siliceo. En 1872 paso a manos privadas y se habilito para vivienda de su propietario el marques de Guadalerzas. También fue utilizado como Cuartel de la Guardia Civil. Se puede visitar con las reservas oportunas.
De los Yébenes nos dirigimos a Consuegra, situado en la cuerda del Cerro Caldérico se localiza el castillo de Consuegra, es una fortaleza de arquitectura militar sanjuanista formada por tres recintos defensivos. En su interior se puede visitar murallas, galerías, aljibes, mazmorras, torre albarrana, etc.
La fortaleza tuvo su origen durante el Califato de Córdoba. Posteriormente durante la Reconquista paso a manos de Alfonso VIII quien la cedió a la Orden Militar de San Juan de Jerusalén. Sufrió la Desamortización de Mendizabal hasta que en ano 1963 fue adquirida por el ayuntamiento de Consuegra, que pocos años después iniciará su restauración, que aun continua., la fortaleza esta acompanada de una docena de molinos de viento manchegos que dan lugar al conjunto conocido como "Crecería Manchega de Consuegra". Se realizan visitas guiadas durante todo el año.
De Consuegra tomando la nueva autovía de los viñedos llegamos a Mora, donde destaca una imponente fortaleza, el castillo de Penas Negras (S.X), situado a 5 Km. de Mora, en dirección este. Se accede por la carretera del castillo (antigua carretera Tembleque).
Su historia comienza en el silo X, perteneciendo a las taifas toledanas, tras su conquista fue entregado a la Orden de Santiago para la defensa y repoblación de la zona. En 2007 se somete a obras de consolidación. Es uno de los castillos mas importantes de Castilla La Mancha a nivel arquitectónico, pues retrata de una fortaleza roquera, que para adaptarse al terreno cuenta con una planta alargada e irregular y dos niveles interiores separados por un foso cortado en la roca. Su torre del homenaje corta el castillo en dos partes, una de ellas patio de armas y otras dependencias. Se puede visitar en cualquier época del ano ya que su acceso es libre.
De Mora tomaremos dirección hacia Manzaneque, el castillo de Manzaneque se encuentra incluido en el casco urbano de la localidad, frente al ayuntamiento y que ha instalado en el parte de sus oficinas. El castillo fue construido por D. Lorenzo de Figueroa y Doña María Orozco, posteriormente lo reconstruyo Don Iñigo de Avalos, y actualmente pertenece al ayuntamiento. Es un pequeño castillo de planta cuadrada. Su acceso al exterior es libre y para visitar el interior hay que pedir permiso en el ayuntamiento. En el interior se puede visitar en una de las salas una exposición permanente de todos los castillos de los Montes de Toledo.
Tomamos de nuevo la autovía de los viñedos para dirigirnos a Mascaraque, el castillo también se encuentra en el núcleo urbano de la localidad. Ha sido fechado en el siglo XIV y fue construido como enlace entre los castillos de Almonacid y Mora. Es un curioso edificio de estructura mixta entre palacio y fortaleza. Ha sido restaurado y se encuentra en muy buen estado de conservación. Es de propiedad privada y solo puede verse el exterior.
Finalizamos la ruta en Almonacid de Toledo, el castillo de Almonacid se alza sobre un monte que se puede ver desde decenas de kilómetros, vigila el antiguo camino a la Mancha desde su estratégica situación. La primera referencia documental que hace referencia a este castillo es de origen musulmán, en el siglo XI paso a manos de Alfonso VI, que posteriormente lo donó a la Catedral de Toledo, siendo reformado en el siglo XIV, en el siglo XVIII paso a manos de los Condes de Mora y actualmente pertenece al ayuntamiento que lo tiene en venta al precio de una de las antiguas pesetas con la condición de que el comprador se comprometa a restaurarlo.
El castillo tiene elevados muros almenados protegidos por una barrera exterior. En el interior solo queda la torre del Homenaje, situada en el centro del amplio recinto. Existen varios aljibes, un silo y algunas habitaciones.