En la comarca de los Montes de Toledo están representadas dos provincias biogeográficas, la provincia Mediterránea Ibérica Occidental (subprovincia Luso-Extremadurense, sector Toledano-Tagano) que es la que ocupa la mayor parte del territorio y predominan los territorios de sustratos silíceos, y la provincia Mediterránea Ibérica Central (subprovincia Castellana, sector Manchego) presente en el norte y parte nororiental de la comarca donde predominan los sustratos calcáreos.
Desde el punto de vista bioclimático, la mayor parte de la comarca se sitúa en el piso mesomediterráneo con ombroclima seco, excepto las partes más altas de la franja meridional, que se encuentran en el piso supramediterráneo y poseen ombroclima subhúmedo.
La vegetación de la comarca tiene en los encinares o bosques de encinas Quercus rotundifolia y en los melojares, bosques de melojos Quercus pyrenaica, la máxima expresión, siendo destacables las masas arbóreas de municipios como San Pablo de los Montes, Los Yébenes, Hontanar o Navahermosa. Los encinares son los bosques genuinos del piso mesomediterráneo. En su sotobosque son frecuentes arbustos como el Torvisco Daphne gnidium, la Olivilla Phillyrea angustifolia, el Espino negro Rhamnus lycioides, la Cornicabra Pistacia terebinthus y lianas como la Nueza Bryonia cretica subsp. dioica, la Madreselva Lonicera implexa o la Rubia Rubia peregrina. Los encinares que se desarrollan en sustratos silíceos (subprovincia Luso-Extremadurense), llevan además de las especies anteriores, otras como la Escoba blanca Cytisus multiflorus y la Peonía Paeonia broteroi. Los encinares son sustituidos por los melojares a medida que aumenta la altitud y la precipitación.
En el contacto entre ambos tipos de bosques, en ambientes húmedos aparecen Quejigos Quercus faginea subsp. broteroi. Las arbustedas de la comarca las constituyen los retamares de Retama común Retama sphaerocarpa, repartidos por toda la comarca y destacando por su densidad en la zona nororiental (Sonseca, Villaminaya…) y, en las zonas de territorios calcáreos, los coscojares, o comunidades dominadas por la Coscoja Quercus coccifera y sobre sustratos silíceos escobonales Cytisus multiflorus, Cytisus striatus y Cytisus scoparius que se distribuyen apliamente en los berrocales graníticos de la Meseta Cristalina toledana. En las zonas más degradadas, se extienden jarales de Jara pringosa Cistus ladanifer y matorrales de Cantueso Lavandula pedunculata, como ocurre en la sierra de los Yébenes o en el Puerto del Marchés (San Pablo de los Montes).
En las zonas más húmedas de los Montes de Toledo, como ocurre en las cercanías del Puerto del Robledillo, también en San Pablo, aparecen brezales caracterizados por las diferentes especies de brezos Erica arborea, Erica australis. Entre los pastizales vivaces destacan los berceales, comunidades dominadas por el Berceo Stipa gigantea, planta endémica del occidente de la Península Ibérica. Se instalan entre los claros de los bosques o las arbustedas, y colonizando zonas deforestadas y pedregales caracterizados por sustratos graníticos poco profundos como ocurre en Villarejo de Montalbán, Menasalbas o Ventas con Peña Aguilera. En el norte y zona oriental de la comarca, en los términos municipales de Galvez, Consuegra, etc., son los espartales los que colonizan laderas y pequeños relieves deforestados, aunque su abundancia es mucho menor, ya que están asociados al sustrato calcáreo del sector Manchego de la provincia Mediterránea Ibérica Central, apenas representada en la comarca.
Otros pastizales característicos de la comarca son los vallicares, presididos por el Vallico Agrostis castellana en zonas de vaguadas húmedas y los majadales, comunidades dominadas por la Grama cebollera Poa bulbosa, en zonas pastoreadas (Menasalbas, Las Navillas, San Pablo de los Montes, etc.). La vegetación de ribera la forman saucedas, a las que le siguen las alamedas o choperas, junto al Álamo Populus alba y al Chopo Populus nigra, dominantes, son frecuentes otros árboles riparios (Olmos, Fresnos, Almeces –Celtis australis–, sauces arbóreos –Salix alba–, etc.). Destacan también por su importancia en la regulación del cauce hídrológico las formaciones de Tamujo Flueggea tinctoria, apareciendo interesantes tamujares en el río Algodor a su paso por Los Yébenes.
Asociados a los hábitas riparios y en los bordes de las zonas embalsadas se instalan carrizales y espadañales, comunidades dominadas por el Carrizo Phragmites australis y las Espadañas o Eneas Typha domingensis, Typha latifolia, así como diferentes comunidades de pequeños helófitos como berros y apios, y macrófitos Ranunculus spp. Todas estas comunidades se encuentran a lo largo de ríos, como el río Cedena y el río Torcón afluentes del Tajo, o el río Milagro que vierte sus aguas al Bullaque y presentan un buen estado de conservación.
