Las primeras referencias escritas citan esta localidad con el topónimo de El Villar de Corva en 1220. En un documento del siglo XVI, se dice que el primer nombre que tuvo el pueblo de el de Peñafrol, pero despuñes, al adquirirla el adelantado Juan Carrillo, le da el nombre de Villacarrillo; posteriormente, se denominaría Cuerva, cuando pasa a la familia de Garci Lasso de La Vega.
En el siglo XV se tienen noticias de El Convento de San Clemente de Toledo, que tenía ciertos derechos en la villa de Cuerva, según testimonios documentales fechados en el 1458. En el 1477, Cuerva contribuía al sostenimiento de la Santa Hermandad de Toledo.
Para defender esta zona, se levantó un castillo, tal vez mandado construir por Alfonso X, que donó a la ciudad y luego pasa por compra, villa y castillo, al adelantado de Cazorla Juan Carrillo de Toledo, en el siglo XV. Sus herederos lo vendieron al caballero Garci Lasso de La Vega, comendador mayor de León y señor de Batres, ya en el siglo XVI. Estos señores residieron en el castillo-palacio hasta el siglo XVII.
El adelantado Juan Carrillo, concede a Cuerva el privilegio de villazgo, levantando el oportuno rollo sobre el camino viejo de Toledo.
