Partiendo de Toledo por la carretera CM-401, a unos 13 kilómetros tomamos el desvío que nos llevará a una población cargada de historia, Guadamur. Esta villa, se encuentra estructurada en torno al eje de la Calle del Prado, antiguo "wadí", perpendicular a ella, la calle de Toledo y en la confuencia de ambas, la plaza de Recesvinto, centro de la población donde nos encontramos el Ayuntamiento, el Rollo de Justicia del siglo XVI y la Iglesia Parroquial de Santa María Magdalena.
El Templo Parroquial data del siglo XVI, no obstante presenta remodelaciones realizadas en lo siglos XIX y XX. Tiene planta rectangular con tres naves separadas por arcos de herradura sobre pilares de ladrillo y está construida con aparejo toledano. Destaca en su interior la capilla del Cristo de la Piedad, también sus bellos artesanados de tradición mudéjar y los relieves visigodos adosados en ambos pilares de la epístola y del evangelio.
Hacia las afueras y ubicado en un antiguo centro escolar nos encontramos el Centro de Interpretación del Tesoro de Guarrazar (Horarío de vísíta Lunes, Míércoles y Víernes de 10,30 a 13,30 h. Sábados de 10 a 14 y de 16 a 19 h. y Domíngos de 10,15 a 13,15 h), en él podemos ver la importancia del periodo visigodo en España y más concretamente todo lo concerniente al sitio arqueológico Guarrazar, donde en 1858 se encontró el famoso tesoro. Cuenta con diverso material arqueológico, maquetas y explicación de las últimas excavaciones, que ponen de relieve la importancia del lugar durante los últimos siglos de dominio visigodo. Sin duda alguna la estrella del centro es la espléndida reproducción de buena parte del Tesoro de Guarrazar, entre ellas dos coronas reales, la de Recesvinto y la de Suintila, ésta última es una reproducción difícil de ver ya que la original fue robada de la Armería Real en 1921. Una sala de audiovisuales con interesantes documentales, nos dan a conocer muy claramente, aquellos siglos tan cruciales para la formación de España.
Muy próximo a este centro de interpretación, podemos ver el famoso Castillo de Guadamur, ubicado en el cerro de la Natividad. Este imponente edificio domina a todo el caserío que se extiende a sus pies. Fue construido en 1468 por Don Pedro López de Ayala en una primera fase en la cual se edificaron el foso, la barbacana, el primer cuerpo del palacio y la torre del homenaje, todo ello con un carácter netamente de fortaleza. Al menos otras dos ampliaciones y reconstrucciones le dan el aspecto que hoy tiene.
Visitaron y habitaron el castillo, entre otros, la reina Juana, Felipe I "El Hermoso" y el cardenal Cisneros. Sufrió un lento declinar desde mediados del siglo XVIII hasta 1890, en que fue restaurado por el Conde de Asalto, que lo habitó con su familia. Esta restauración decimonónica le doto de interesantes frescos, artesonados, chimeneas y ventanales de estilo medieval que aún sigue conservando.
Al lado del castillo, encontramos la Ermita de Nuestra Señora de la Natividad, es el edificio más antiguo de la localidad, ubicado en el cerro del mismo nombre. De estilo mudéjar, data posiblemente de la segunda mitad del siglo XIII. En su interior se venera a Nuestra Señora de la Natividad, icono sobre lienzo representando a la Virgen Niña y a Santa Ana, en los ángulos superiores dos ángeles en oración, el fondo del cuadro imita a mosaico, el icono actual es copia del primitivo.
Interior de la Ermita de Nuestra Señora de la Natividad.
