La población de Hontanar se formaría a finales del siglo XIV o principios del siglo XV, puesto que según las Relaciones de Felipe II, los lugareños hablan de un origen que se remontaría a 200 años atrás. También se conocen datos escritos de 1455, año en el que se menciona a Diego Fernández de Medina como cura de Hontanar, que aparece citado como Fontanal.
Dentro del término municipal de Hontanar, destaca el sitio de Malamoneda, zona repoblada en el siglo XII, por el Alfonso Téllez, quién en 1210 recibía de Alfonso VIII este lugar. En 1226 lo vendió al arzobispo Jiménez de Rada, junto a otras aldeas de los Montes. En 1246 Fernando II compró todos los Montes siendo de la ciudad de Toledo hasta la desamortización del siglo XIX.