Debió existir ya en época musulmana, puesto que en 1150 por una donación de Alfonso VI, se documenta una aldea denominada Villa Antigua.
Desde se reconquista Mascaraque perteneció a Toledo, aunque el castillo parece que fue propiedad de la familia Padilla.
En el 1630 se hace villa eximiéndose de Toledo y a finales del siglo XVIII, la casa fuerte de los Padilla pasa a los duques de Abrantes y condes de Mejorada.
