Al principio del siglo XIII las aldeas de Dos Hermanas (Navahermosa) y la de Malamoneda (Hontanar) son segregadas del territorio de Montalbán por donación que hizo Alfonso VIII a D. Alfonso Téllez de Menesse a quien encomendó la repoblación de los Montes hasta el río Guadiana.
Por esta época ya había nacido la Hermandad Vieja de Toledo, siendo los castillos de Dos Hermanas y Malamoneda , morada de los cuadrilleros de la Hermandad Vieja, que vigilaban los Montes desde estas atalayas, cuidando sus ganados y colmenas. Próximo al siglo XV son tres las aldeas que conocemos en las cercanías de la actual Navahermosa: Dos Hermanas, El Castillejo y Cidenilla .
Al despoblarse Cidenilla sus habitantes se instalaron al poniente del castillo de Dos Hermanas junto a las posadas de colmena y viviendas de los cuadrilleros de la Hermandad Vieja que guardaban la fortificación citada, siendo este el núcleo originario de Navahermosa , cuya fundación la podemos establecer hacia la mitad del siglo XV. Esta zona de nuevo asentamiento permite un mejor aprovechamiento del terreno, lo que hace que la nueva aldea se desarrolle y beneficie de nuevos colonos hasta mediados de! siglo XVI.
