Casas Consitoriales
La primera Casa del Concejo de Navahermosa estuvo situada sobre la cantera de granito que sirvió para construir la iglesia. No fue hasta el año 1630 cuando se desplazó al lugar actual. Alrededor del año 1837 se construyó junto al viejo ayuntamiento la Cárcel del Partido, cuyas dependencias sufrieron en el año 1883 una ampliación. Tras desaparecer esta cárcel estas dependencias se unifican al conocido Ayuntamiento de la localidad. La nueva estructuración de la casa consistorial es una reforma integra, siendo respetuoso con el pasado y adaptando las nuevas instalaciones para ofrecer el mejor servicio posible a los ciudadanos.
Castillo de Dos Hermanas
Cuenta la leyenda que entre las viejas murallas se encuentran encantadas dos hermosas moras, que la madrugada del día de San Juan pierden el encantamiento y bajan a lavarse al arroyo, después regresan al interior. Sin duda, una historia que atrae a numerosos curiosos que se acercan a contemplar esta edificación situada a dos kilómetros al este de la población. Se cree que debió edificarse entre el siglo XII y el XIII. Su estructura se amolda al paraje rocoso sobre el que se ha construido. Los muros que cuentan con un espesor de dos metros son de mampostrería. Esta pieza arquitectónica es una de las más antiguas de la provincia de Toledo.
Castillo de Dos Hermanas
Ermita de "La Milagra"
En la sierrra que rodea el pueblo se levanta la ermita de nuestra señor a del Milagro, "la Milagra", en la que se celebra una romería, junto con Hontanar, de gran tradición en el tercer domingo del mes de mayo. Esta edificación fue reconstruida en 1944 tras la destrucción de la original durante la Guerra Civil.
Ermita la Milgra
Parroquia de San Miguel Arcángel
La construcción de este templo se inició en el siglo XVI sobre los restos de una iglesia anterior de la que no quedan vestigios. Cuenta con una nave central de cañón y con varias naves laterales y capillas en el crucero. La torre se construyó a finales del siglo XIX sustituyendo a otra de 1827. El templo contaba además con un magnifico retablo barroco con lienzos de Carreño Miranda y un crucifijo de Montañés todo desaparecido durante la Guerra Civil Posteriormente se doto al templo con un retablo lateral de Germán López, el gran maestro de la imaginería barroca toledana del siglo XVIII y alguna talla de este mismo escultor como un San Benito. Cabe destacar el magnífico órgano barroco de 1775 proceden te del Convento de las Comendadoras de Santiago de Toledo, que ha sido restaurado recientemente.
Ermita de San Sebastían
Esta antigua ermita que aparece por primera vez documentada en 1576. Fue reedificada en 1671. Es de planta rectangular. Ambos testeros están realizados en fábrica de mampostería, con sillares en sus esquinas; en los lados longitudinales la fábrica es de mampostería en la zona inferior y sobre ésta se levanta con cajones de tapial entre verdugada doble de ladrillo y machones laterales. Tuvo un retablo barroco pintado del que aún quedan restos en torno a una hornacina para el santo titular. Lo más destacable del edificio es su artesonado, de armadura sencilla, formado por una artesa de par y nudillo con 14 zapatas clásicas.
Casas de los soportales
Magnifico ejemplar de casa popular del siglo XIX, sobre portales del siglo anterior con plastras ochavadas y basa incorporada donde se aprecian cuatro lises, todo ello de buena factura. Se prolonga con el resto de otro portal diferente, más popular, hasta el arco de entrada.
