La actividad repobladora de los Montes de Toledo y parajes del termino de San Pablo, comenzó en el último tercio de! siglo XI, como en la mayoría de los municipios de esta zona.
Con la segregación posterior de este territorio a favor del caballero vallisoletano Téllez de Meneses y al arzobispo Jiménez de Rada, la acción repobladora se dirigirá hacia el sur buscando nuevos caminos hacia la cuenca del Guadiana. Con esa repoblación se propician los asentamientos en las áreas más llenas de los Montes y las primeras estribaciones de la cordillera.
En todo este proceso repoblador y debido al accidentado relieve, los Montes se convierten en refugio de bandoleros, documentados a partir del siglo XIII, conocidos como golfines.
Los golfines provenían de diferentes partes de la Península y eran grupos nómadas que se dedicaban al asalto y al pillaje, creando inestabilidad en muchas zonas como por ejemplo en el puerto Marches de San Pablo, puesto que por dicho puerto cruzaba una importante vía de comunicación hacia el sur de los Montes.
Con la acción repobladora empezaron frecuentes enfrentamientos entre colonos y golfines. Los colonos para defenderse, decidieron organizarse en una Hermandad, que fue reconocida por Toledo en 1300 como una forma de justicia popular basada en el derecho medieval de defensión.
La población de San Pablo se forma definitivamente en la primera mitad del siglo XV, influida decisivamente por la fundación de un monasterio agustino. A finales de este siglo, San Pablo toma carta de naturaleza como lugar del Señorío Municipal del Ayuntamiento de Toledo junto con los lugares de Las Ventas con Pena Aguilera, Los Yébenes, Marjaliza , El Molinillo, Navahermosa,.. con los que estuvo vinculado a Toledo hasta el siglo XIX.
